リモートデスクトップ接続する時に、サーバー側に登録しているCAL（client access license）以上の台数のデバイス（パソコンなど）から接続していると

「リモートデスクトップライセンスの問題があるため、このセッションは 60 分後に切断されます。システム管理者に問い合わせて、この問題を修正してください。」

と言うメッセージが表示されるようになり、実際に60分後に強制切断されますが、再接続は可能です。
There is a problem with your license for Remote Desktop and the session will end in 60 minutes.

既にサーバー側で認証されているデバイス名を確認して、ライセンス認証を失効する事で新しいデバイスの認証をすることができるようになります。

以下、リモートデスクトップのライセンス認証を失効する手順になります。

【1】ライセンス認証を失効したいパソコンのコンピュータ名を確認してください。

【2】サーバーの「コントロールパネル」→「管理ツール」→「Remote Desktop Services」フォルダ→「リモートデスクトップ ライセンスマネージャー」を開きます。
ライセンスに紐付いたデバイス（デスクトップPC、ノートPCなど）を確認するには、ダブルクリックします。

【3】ライセンスを失効したいデバイス名（デスクトップPC、ノートPCなど）を、右クリックして「ライセンスの失効」を左クリックするとライセンスが失効します。
※【注意】一度に複数のライセンス失効はできない場合がありますのでご注意ください。

この仕様は、Windows Server 2008、Windows Server 2012、Windows Server 2016 までは、ユーザーライセンス管理が、ある意味モラルライセンスで「接続できてしまっていた」と言う状況ですが、Windows Server 2019 からは、AD（Active Directory）でユーザーCALのライセンス管理を厳格に行うようになり変更されたようです。

リモートデスクトップサーバーにADを構築することでユーザーCALで利用が可能になりますが、「60 分後に切断されます」の制約を解除するだけのためにADを構築するのは本来のADの意味が無いのと、ADの初期構築作業がサーバー1台あたり市場相場で言うと数十万円、運用維持するためのサポートで毎月数万円の出費は、本来のAD活用を目的としない場合、インパクトが大きなコストとなります。
日々業務で使用する上では、マイクロソフト社の考え通りに、デバイスライセンスを1デバイスずつ購入してライセンスを正しく利用する方が安全です。